De 1957 à aujourd’hui, la gamme des Sportster n’a cessé d’évoluer.
En 2007, tous les Sportster sont équipés du système ESPFI de série. Afin d’incorporer ce nouveau système, l’équipe Harley-Davidson a redessiné le cadre et a remodelé le garde-boue arrière, la selle, le réservoir, l’échappement et le système d’admission. Avec la gestion d’alimentation séparée par cylindre, le système s’ajuste afin de fournir une combustion plus propre, donc un minimum d’émissions, ainsi qu’une conduite plus agréable. La conduite des Sportster est aussi améliorée grâce à un assouplissement de l’embrayage de 8% et du levier du frein avant de 11 à 14%. Les 883 ont aussi été retravaillés pour de meilleures performances. Un nouvel arbre à cames permet aux Sportster 883 de gagner en couple.
Les modèles 2007 sont équipés de nouvelles jauges avec une horloge sur le compteur kilométrique, un témoin de réserve, un totalisateur et un compteur journalier. Tous les modèles Harley-Davidson sont équipés d’un système de sécurité amélioré de série. Le nouveau Harley-Davidson Smart Security System fonctionne automatiquement grâce à un capteur qui détecte la présence du porte-clés sécurisé.